Nikt więc nie miał własnego gruntu.
Powiat oszmiański: materjały do dziejów ziemi i ludzi. Cz. 1
Na kartach historji pierwszą wybitniejszą nieco wzmiankę o Oszmianie spotykamy pod datą 1385 r. Podówczas to krzyżacy, z mistrzem Konradem Zölnerem na czele, przedsiębiorąc wyprawę na zniszczenie dziedzicznych Jagiełły posiadłości t. j. księstwa krewskiego podeszli, pustosząc kraj cały, aż pod Oszmianę, a następnie, cofnąwszy się rychło, stanęli obozem pod Miednikami, gdzie ich podjazdy załogi oszmiańskiej niepokoiły.
Czem była podówczas Oszmiana?
Twierdzą oczywiście; — ale czy leżała dokoła tej twierdzy jaka samoistna własność ziemska i we władaniu była czyim? Przyznaje np. sam Bobrzyński (»Dzieje Polski« wyd. 1887 I. 270), że o wewnętrznej organizacyi Litwy w XIII wieku mało dotychczas pewnego wiemy. Książę w zamian za służbę wojenną i posłuszeństwo swoim rozkazom oddawał pewnej liczbie znakomitszych panów, bojarów, cały kraj w dziedziczne dzierżawy i panowie ci w dzierżawach swoich wyznaczali szczuplejsze dzierżawy dla rycerstwa, zobowiązując je do służby wojennej na swe zawołanie, do rozlicznych powinności i danin. Nikt więc na Litwie nie miał własnego gruntu. Dopiero Jagiełło w 1387 r. porównawszy bojarów litewskich z polskimi panami, dzierżawy na własność im nadał. Przypuścić przeto można, że i Oszmiana była w XIII i XIV wieku dzierżawą nadaną jakiemu bojarowi, podobnie jak np. Holszany i że potem na własność któremu z bojarów lub książąt litewskich oddaną została. Pewną jest natomiast rzeczą, że w 1432 roku była Oszmiana rezydencją książęcą z zamkiem i dworem. Po śmierci Witolda w 1430 r. nastąpionej, panowie litewscy składający senat czyli radę najwyższą, zebrali się na sejm do Wilna, aby pod przewodnictwem króla Jagiełły radzić o wyborze nowego wielkiego księcia. Król poprowadził na tron jednego z młodszych braci swoich Świdrygiełłę i czyniąc zadość królewskiej woli, Litwini tego Świdrygiełłę księciem obwołali. Świdrygiełło odpłacił się bratu czarną niewdzięcznością; chciał zerwać związek Polski z Litwą i połączyć się z Krzyżakami przeciw Jagielle. Wojował z nim Jagiełło, pobił go parokrotnie, aż wreszcie doprowadzony do ostateczności, zezwolił, aby panowie litewscy dumnego, popędliwego i wiarołomnego Świdrygiełłę zrzucili z tronu i ogłosili wielkim księciem litewskim Zygmunta, syna Kiejstuta, księcia starodubowskiego. Działo się to w 1432 r. Świdrygiełło z niewielkim pocztem Rusinów i Tatarów przebywał wówczas na zamku swoim w Oszmianie i niczego nie spodziewając się ucztował wesoło. Zygmunt na czele hufca złożonego z Litwinów i Polaków, mając przy boku swoim księcia Holszańskiego, najechał z nienacka na Oszmianę, zamek opanował i samego Świdrygiełłę zmusił do ucieczki do Płocka. W jesieni tegoż roku przyszło raz jeszcze pod Oszmianą do starcia między Zygmuntem a Świdrygiełłą. W walnej bitwie ten ostatni pokonany został i straciwszy dziesięć tysięcy zabitych a cztery tysiące jeńców, ustąpił z pola. Zygmunt, na podziękowanie Bogu za zwycięstwo, fundował w 1434 r. przy kościele parafialnym oszmiańskim, założonym prawdopodobnie przez Jagiełłę lub Witolda — kollegiatę, która w następstwie upadła
